Jason y Patrick, los dos alumnos más inmorales del Prestridge College, se apuestan seducir y abandonar a dos confiadas compañeras, pero su perverso juego termina en empate. Cassie Merteuil, una mujer fría y calculadora, se convertirá entonces en el trofeo definitivo que les lleve a desempatar. Sin embargo, saben que ahora todo será más complicado para ellos, porque Cassie no es otra de las inocentes alumnas del College, sino una mujer cruel, con fama de manipular a los hombres y de doblegar su voluntad hasta llevarles a límites que ni los dos depravados alumnos podrían imaginar.