Dispuesto a comenzar una nueva vida, Sebastian Valmont, un brillante joven cuyo gusto por la anarquía amenaza con arruinar su futuro, acepta la oferta de su padre de mudarse junto a él y su nueva esposa a un lujoso piso de Nueva York, y asistir a la prestigiosa secundaria Manchester. Pero todo su oscuro pasado no puede prepararlo para los maquiavélicos planes de su malvada hermanastra, Kathryn, quien no se detendrá hasta conseguir lo que quiere: destruirlo. Buscando un refugio al hostil hogar, Sebastian, que ha decidido dejar el pasado atrás y ser un hombre de una sola mujer, acaba por enamorarse de Danielle, la dulce hija del director de la escuela y cuya inocencia le vuelve loco. Sin embargo, una vez más, la verdad sale a flote: en los juegos sexuales, la única regla es no enamorarse.