Presentación
Nació en Puerto Rico en 1959. Calderon se mudó a Nueva York con su familia a los seis años y creció en las calles del Lower East Side y de Spanish Harlem. Tras pasar por la universidad, se alistó en el Ejército de Estados Unidos y sirvió en el extranjero como soldado de infantería. A su regreso decidió dedicarse a la interpretación. Empezó en los escenarios neoyorquinos y ganó un premio Obie por su interpretación en Blade to the Heat en el Public Theatre. Su papel más destacado en Broadway fue junto a Robert De Niro en Cuba and His Teddy Bear. También apareció off-Broadway en obras como Requiem For A Heavyweight y Divine Horsemen, e interpretó a Aquiles en el montaje de Troilus and Cressida del New York Shakespeare Festival en Central Park. Es miembro fundador del Touchstone Theatre, el American Folk Theatre y la Labyrinth Theatre Company.
En un principio, Calderon iba a interpretar a Jules Winnfield en Pulp Fiction; el papel acabó siendo para Samuel L. Jackson.
Corrección: Samuel Jackson le dijo a Tarantino que se había equivocado al no elegirlo para Reservoir Dogs. Tarantino le dio la razón y le contó que estaba escribiendo un guion con un personaje pensado especialmente para él. Calderon hizo una primera lectura mejor que Jackson, y Tarantino se planteó seriamente darle el papel de Jules Winnfield.
Calderon interpreta a Paul, el camarero, en la escena de diálogo entre Butch Coolidge y Marsellus Wallace.
Calderon también coescribió el drama policíaco de Abel Ferrara Bad Lieutenant (1992), protagonizado por Harvey Keitel.
Calderon actuó en The Last Castle y en la aclamada película independiente Girlfight. Entre sus más de tres docenas de créditos cinematográficos figuran también Out of Sight, Cop Land, Four Rooms, Pulp Fiction, Bad Lieutenant, The Firm, The Addiction, Q & A, Sea of Love, Clockers y King of New York. Además, ha participado como invitado en numerosas series, con papeles recurrentes en Dream Street, Law & Order y Miami Vice.
En 2010, Calderon tiene previsto protagonizar como el Empresario el drama policíaco de Sanzhar Sultanov The Story.